È il 1964 e Fin, undici anni, rimane orfano e deve lasciare la bella casa di campagna dove risiede per andare a vivere con la sorellastra, l'unica parente che gli rimane. Lady, questo è il suo nome, ha ventiquattro anni, è un po' picchiatella ed eccentrica, vive alla giornata, è incurante del grande patrimonio che possiede, conduce una vita molto bohème e non ha la minima idea di cosa significhi crescere un ragazzino. In più i due non si vedono da anni e non si sono mai frequentati. Fin si ritrova dunque catapultato dal Connecticut al Village a New York nei ruggenti anni Sessanta. Sullo sfondo il movimento per i diritti civili, la guerra in Vietnam e il pacifismo, le femministe, Woodstock, gli hippy. Lady viene presa di mira, perché bellissima, ricca ma soprattutto affascinante e simpatica, da tre pretendenti che a turno la sfiniscono di attenzioni per rubarle il cuore. Ma la ragazza non si vuole sposare e vuole rimanere libera come l'aria, sogna di passare la sua vita a Capri (e ci va) e ben presto Fin capisce che non sarà lei ad occuparsi di lui, ma lui a doversi occupare di lei